同时，出身拔贡的嗣父吴霖起对吴
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敬梓亦进行了系统的科举教育，在长期灌输和反复强调下，吴敬梓对四书、五经、八股文这些学问也有着比较扎实的基础。但终其一生，小试中秀才，后屡困科场，始终与举人、贡士无缘。而他的儿子们，在科场上却有胜于他。长子吴烺，诗人、善音韵、工数理。乾隆十六年南巡，迎銮诏试，赐举人，官中书舍人，后任宁武知府。次子吴蘅叔，癸酉举人，官普宁知县，工诗文。
33岁那年，吴敬梓带着满身的疲惫，从安徽全椒老家迁居南京，携续弦叶氏移家秦淮河畔。此时的他已不名一文，到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”之穷困潦倒地步。
其实，早年的吴敬梓生活豪纵，挥霍无度，“倾酒歌呼，穷日夜”。自从嗣父吴霖起病逝后，吴敬梓的生活发生了根本性的变化。嗣父留下的二万多两白银的巨额遗产，被族人们倚仗人多势众而瓜分殆尽，孤立无援的吴敬梓在遗产争夺战中以失败告终，分得家财寥寥，几乎净身出户。
历经世态炎凉、科场失意、家业衰落的多重打击，吴敬梓将他的一腔孤愤，化作浩浩汤汤的文山字海，二十年磨一剑，终成一代长篇讽刺小说《儒林外史》。
《儒林外史》确立了吴敬梓在中国文学史上的杰出地位。作品内容博大深厚，闪烁着民主进步的思想光芒。他以犀利的笔触鞭挞了封建科举制度的顽疾及其对知识分子心灵的戕害，揭露了黑暗的封建政治和腐朽的社会风气。入木三分地刻画了一系列深受科举之累的迂腐读书人、虚伪假名士，同时也塑造了他理想中的人物形象。作品虽然假托于明代，却是当时封建社会后期一幅真实的社会生活画卷。
当然，除了小说，吴敬梓一生中还创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，包括《文木山房诗文集》十二卷等。可以说，吴敬梓的到来，给源远流长的秦淮文化，又增添了浓墨重彩的一笔！
十里秦淮，六朝兴盛、唐宋冷落，明清之际再度繁华，文人墨客荟萃，商贾掮客云集。五湖四海，万千学子，为了一世功名；千万游子，为了个中梦想。风云际会，恋兹在兹！秦淮河畔，从来不缺少才子和佳人……
走过桃叶渡，走出吴敬梓故居。愁愁又来到秦淮河畔来燕桥南端的李香君故居。李香君，苏州人，“秦淮八艳”之一，秣陵教坊名伎。
在明朝末年那个业已堕落的年代，大部分朝廷大员面对内忧外患、风雨飘摇的时局，早已麻木不仁，醉生梦死得过且过。而此时，在南京秦淮河畔那一座座香浓滴翠的绣楼画舫里，却生活着一群对明朝前途忧心忡忡的红尘女子。她们之中，以“秦淮八艳”最为知名。秦淮八艳，指的是明末清初江南地区南京秦淮河畔的八位才艺名伎，她们是风流刚烈柳如是、迷楼佳人顾横波、多才多艺马湘兰、倾国倾城陈圆圆、身世飘零寇白门、遁入空门卞玉京、貌美贤良董小宛和风流哀怨李香君。